1995 – 1999: Orientierungsphase nach der „Rehhagel-Ära“
Nachdem 1995 noch einmal die Vizemeisterschaft errungen wurde und Rehhagel danach nach 14-jähriger Amtszeit den Verein verlassen hatte, waren die Zeiten der Titelgewinne und Erfolge in der Bundesliga erst einmal vorbei. Was folgte waren durchschnittliche Platzierungen und mehrere Trainerwechsel (Aad de Mos, Dixie Dörner, Wolfgang Sidka). Der Tiefpunkt folgte allerdings in der Saison 1998/99, wo Werder kurz vor Saisonende unter dem Trainer Felix Magath auf dem letzten Tabellenplatz lag.
Aufgrund der prekären Tabellensituation wurde jedoch ein Neuanfang gewagt, die Grundlage der später und aktuell anhaltenden Erfolge. Das Vereinspräsidium mit Präsident Franz Böhmert (fast 30 Jahre im Amt), Vizepräsident Klaus-Dieter Fischer und Schatzmeister Manfred Müller (beide ebenfalls langjährig im Amt), trat 1999 angesichts der misslichen Situation geschlossen zurück. Auch Manager Willi Lemke beendete vorerst seine Tätigkeit bei Werder. Die gesamte Führungsmannschaft Werders fand sich anschliessend in neuen Funktionen des Vereins oder der GmbH und Co KGaA im Aufsichtsrat, im Vorstand oder in der Geschäftsführung wieder. Neuer Präsident und späterer Vorsitzender der Geschäftsführung wurde Jürgen L. Born.
Vor den Rücktritten und nachdem das Heimspiel gegen den direkten Abstiegskonkurrenten Eintracht Frankfurt verloren worden war, wurde die Trennung von Trainer Felix Magath beschlossen. Als Trainer ad interim und in akuter Abstiegsgefahr wurde auf eine vereinsinterne Kraft gesetzt und der als Coach der Amateure erfolgreiche amtierende Thomas Schaaf zunächst bis zum Saisonende zum Cheftrainer der Profis befördert.
Schaaf war seit 1972 im Verein stark engagiert und hatte demzufolge auch die titelreiche Zeit unter Otto Rehhagel miterlebt. Allerdings hatte er nie zuvor einer Profimannschaft vorgestanden, weshalb die Beförderung zum Cheftrainer der Profis ein gewisses Wagnis darstellte. Obwohl wahrscheinlich zunächst nur als Übergangslösung betrachtet, vermied er mit drei Siegen in den letzten vier Spielen den Fall in die Zweitklassigkeit. Dieser hätte schlimme finanzielle Auswirkungen auf den Verein nach sich gezogen. Mehr noch als die Vermeidung des Absturzes in die zweite Liga, gelang unter Schaaf im DFB-Pokal-Finale gegen den FC Bayern München der Sieg im Elfmeterschiessen. Allein der Finaleinzug gereichte schon zur Teilnahme am UEFA-Cup, da die Bayern in die Champions-League einzogen.
Die Verpflichtung Schaafs sollte der Grundstein für die Rückkehr in die Tabellenspitze und das Erreichen weiterer Titel sein. Spieler die diese Zeit prägten waren Herzog, Eilts, Votava oder Bode. Werder verfügte auch über eine ansehnliche Anzahl an jungen Talenten, die später eine gute Entwicklung nehmen sollten, wie Frank Rost, Raphaël Wicky, Torsten Frings sowie über Nationalspieler wie Hany Ramzy (Ägypten), Jurij Maximow (Ukraine) und Mario Basler.