1987 – 1995: Titel und Erfolge
Nach der Phase der Etablierung als Spitzenmannschaft in der Bundesliga, die allerdings ohne Titel blieb, wenngleich auch mehrmals nur sehr knapp, wurden die nächsten Jahre unter Otto Rehhagel mittels der Taktik „kontrollierte Offensive“ zu den bislang titelträchtigsten der Vereinsgeschichte. Zwischen 1988 und 1995 war Werder die neben den Bayern erfolgreichste Mannschaft des deutschen Fussballs. In der Saison 1987 / 88 wurde die zweite deutsche Meisterschaft errungen, dies mit den bislang wenigsten Gegentoren in der Bundesligageschichte. Garanten hierfür waren neben Torwart Oliver Reck die zumeist aus Rune Bratseth, Uli Borowka, Gunnar Sauer, Jonny Otten und Thomas Schaaf auflaufende Abwehr sowie der Stürmer Karl-Heinz Riedle. Dieser erzielte in der Rückrunde in 17 Spielen 14 Treffer. 27-mal führte Werder die Tabelle an und stand bereits nach dem 31. Spieltag als Meister fest.
Im folgenden Jahr spielte Werder als Tabellendritter im UEFA-Pokal. In der dritten Runde des Pokals spielte Werder gegen den SS C Neapel, der damals zu den besten Vereinen in Europa gehörte und mit Spielern wie Diego Maradona, Gianfranco Zola, Alemão und Careca ausgezeichnet besetzt war. Das Auswärtsspiel gegen diese mit Superstars gespickte Mannschaft wurde mit 3:2 gewonnen, während Werder dann im Heimspiel ein 5:1 Sieg folgen liess. Diese beiden Spiele gehören noch heute zu den besten Spielen des SV Werder auf internationalem Parkett (dies, obwohl Werder ja auch für seine „Wunder von der Weser“ bekannt ist – siehe dazu den entsprechenden Link). 1989, 1990 und 1991 spielte man im Finale des DFB-Pokals, dieser konnte aber nur 1991 im Elfmeterschiessen gegen den 1. FC Köln gewonnen werden.
1992 wurde in der Bundesliga der neunte Platz erreicht, erstmals unter der Beteiligung ostdeutscher Teams in der aufgestockten Bundesliga. Dieser mässige neunte Platz wurde aber durch den Gewinn des Europapokals der Pokalsieger in Lissabon, und dadurch dem bislang bedeutendsten internationalem Erfolg, mehr als wettgemacht. Auf dem Weg zum Titel konnten mit Galatasaray Istanbul, dem FC Brügge und schliesslich im Finale dem AS Monaco mehrere renommierte Mannschaften besiegt werden. Das 1:0 kurz vor der Pause wurde dabei durch Klaus Allofs erzielt.
In der Saison 1992 / 93 wurde die dritte Meisterschaft errungen. Werder hatte die Tabellenführung am 33. Spieltag (erst) übernommen und gab diese nicht mehr ab. Für die folgende Saison qualifizierte sich Werder als erster deutscher Verein für die Gruppenphase der UEFA Champions League, schied dort aber hinter dem FC Porto und dem späteren Sieger AC Mailand aus.
1994 gelang der erneute Gewinn des DFB-Pokals durch einen ungefährdeten Sieg gegen Rot-Weiss Essen. 1995, im letzten Jahr unter Otto Rehhagel, wurde die Meisterschaft durch ein 2:4 beim FC Schalke 04 am 32. und ein 1:3 beim FC Bayern München am letzten Spieltag verpasst. Diese erfolgreiche Zeit wurde nebst den bereits erwähnten Spielern durch Frank Neubarth, Marco Bode, Dieter Eilts, Mirko Votava, Thomas Wolter und Günter Hermann geprägt.